MONOGLUCÓSIDOS DE ALQUILO

Os monoglucósidos alquilicos conteñen unha unidade de D-glicosa. As estruturas dos aneis son típicas das unidades de D-glicosa. Tanto os aneis de cinco como os de seis membros que inclúen un átomo de osíxeno como heteroátomo están relacionados cos sistemas furánicos ou piranos. Polo tanto, os D-glucósidos alquilicos con aneis de cinco membros denomínanse D-glucofuranósidos alquilicos, e os que teñen aneis de seis membros, D-glucopiranósidos alquilicos.

Todas as unidades de D-glicosa mostran unha función acetal cuxo átomo de carbono é o único que está unido a dous átomos de osíxeno. Isto chámase átomo de carbono anomérico ou centro anomérico. A chamada unión glicosídica co residuo alquilo, así como a unión co átomo de osíxeno do anel sacárido, orixínanse no átomo de carbono anomérico. Para a orientación na cadea de carbono, os átomos de carbono das unidades de D-glicosa numéranse continuamente (C-1 a C-6) comezando polo átomo de carbono anomérico. Os átomos de osíxeno numéranse segundo a súa posición na cadea (O-1 a O-6). O átomo de carbono anomérico está substituído asimetricamente e, polo tanto, pode asumir dúas configuracións diferentes. Os estereoisómeros resultantes chámanse anómeros e distínguense polo prefixo α ou β. Segundo as convencións da nomenclatura, os anómeros mostran unha das dúas configuracións posibles cuxa unión glicosídica apunta á dereita nas fórmulas de proxección de Fischer dos glucósidos. Cos anómeros ocorre exactamente o contrario.

Na nomenclatura da química dos carbohidratos, o nome dun alquilmonoglucósido componse do seguinte xeito: designación do residuo de alquilo, designación da configuración anomérica, a sílaba "D-gluc", designación da forma cíclica e adición da terminación "ósido". Dado que as reaccións químicas nos sacáridos adoitan ter lugar no átomo de carbono anomérico ou nos átomos de osíxeno dos grupos hidroxilo primarios ou secundarios, a configuración dos átomos de carbono asimétricos non cambia normalmente, excepto no centro anomérico. Neste sentido, a nomenclatura dos alquilglucósidos é moi práctica, xa que a sílaba "D-gluc" do sacárido parental D-glicosa mantense no caso de moitos tipos comúns de reaccións e as modificacións químicas pódense describir mediante sufixos.

Aínda que a sistemática da nomenclatura dos sacáridos pode desenvolverse mellor segundo as fórmulas de proxección de Fischer, as fórmulas de Haworth con representación cíclica da cadea de carbono son xeralmente preferidas como fórmulas estruturais para os sacáridos. As proxeccións de Haworth dan unha mellor impresión espacial da estrutura molecular das unidades de D-glicosa e son as preferidas neste tratado. Nas fórmulas de Haworth, os átomos de hidróxeno unidos ao anel do sacárido non adoitan presentarse.