ALQUIL MONOGLUCOSIDOS

Os alquilmonoglucósidos conteñen unha unidade de D-glicosa. As estruturas en anel son típicas das unidades de D-glicosa. Os aneis de cinco e seis membros que inclúen un átomo de osíxeno como heteroátomo están relacionados cos sistemas furanos ou piranos. Polo tanto, os alquil D-glucósidos con aneis de cinco membros chámanse alquil d-glucofuranósidos, e os que teñen aneis de seis membros, alquil D-glucopiranósidos.

Todas as unidades de D-glicosa mostran unha función acetal cuxo átomo de carbono é o único que está unido a dous átomos de osíxeno. Isto chámase átomo de carbono anomérico ou centro anomérico. O chamado enlace glicosídico co residuo alquilo, así como o enlace co átomo de osíxeno do anel sacárido, orixínanse do átomo de carbono anomérico. Para a orientación na cadea de carbono, os átomos de carbono das unidades de D-glicosa numéranse continuamente (C-1 a C-6) comezando polo átomo de carbono anomérico. Os átomos de osíxeno numéranse segundo a súa posición na cadea (O-1 a O-6). O átomo de carbono anomérico está substituído de forma asimétrica e, polo tanto, pode asumir dúas configuracións diferentes. Os estereoisómeros resultantes chámanse anómeros e distínguense polo prefixo α ou β. Segundo as convencións da nomenclatura, os anómeros mostran que unha das dúas posibles configuracións cuxo enlace glicosídico apunta cara á dereita nas fórmulas de proxección de Fischer dos glucósidos. Precisamente o contrario sucede cos anómeros.

Na nomenclatura da química dos carbohidratos, o nome dun alquilo monoglucósido componse do seguinte xeito: designación do residuo de alquilo, designación da configuración anomérica, a sílaba "D-gluc", designación da forma cíclica e adición da terminación " á parte". Dado que as reaccións químicas nos sacáridos adoitan ter lugar no átomo de carbono anomérico ou nos átomos de osíxeno dos grupos hidroxilo primarios ou secundarios, a configuración dos átomos de carbono asimétricos normalmente non cambia, excepto no centro anomérico. A este respecto, a nomenclatura dos alquilglucósidos é moi práctica, xa que a sílaba "D-gluc" do sacárido proxenitor D-glicosa é conservada no caso de moitos tipos comúns de reaccións e as modificacións químicas pódense describir mediante sufixos.

Aínda que a sistemática da nomenclatura dos sacáridos pode desenvolverse mellor segundo as fórmulas de proxección de Fischer, as fórmulas de Haworth con representación cíclica da cadea de carbono son xeralmente preferidas como fórmulas estruturais para os sacáridos. As proxeccións de Haworth dan unha mellor impresión espacial da estrutura molecular das unidades de D-glicosa e son preferidas neste tratado. Nas fórmulas de Haworth, a miúdo non se presentan os átomos de hidróxeno ligados ao anel de sacáridos.