Síntese de carbonatos de alquilo poliglicósido

Os carbonatos de alquil poliglicósidos preparáronse mediante transesterificación de monoglicósidos de alquilo con carbonato de dietilo (Figura 4). No interese dunha mestura completa dos reactivos, demostrouse que é conveniente usar o carbonato de dietilo en exceso para que sirva tanto como compoñente de transesterificación como disolvente. Engádese 2% molar dunha solución de hidróxido de sodio ao 50% a esta mestura con axitación a uns 120 ℃. Despois de 3 horas baixo refluxo, a mestura de reacción déixase arrefriar a 80 ℃ e neutralízase con ácido fosfórico ao 85%. O exceso de carbonato de dietilo destílase ao baleiro. Baixo estas condicións de reacción, un grupo hidroxilo é preferiblemente esterificado. Relación entre o educto restante e os produtos en 1:2,5:1 (monoglicósido: monocarbonato: policarbonato).

Ademais do monocarbonato, nesta reacción tamén se forman produtos cun grao de substitución relativamente alto. O grao de adición de carbonato pode controlarse mediante unha xestión experta da reacción. Para un C₁₂ monoglicósido, obtense unha distribución de mono-, di- e tricarbonato de 7:3:1 nas condicións de reacción que acabamos de describir (Figura 5). Se o tempo de reacción aumenta a 7 horas e se se destilan 2 moles de etanol nese tempo, o produto principal é C₁₂ dicarbonato de monoglicósido. Se se aumenta a 10 horas e se destilan 3 moles de etanol, o principal produto que se obtén finalmente é o tricarbonato. O grao de adición de carbonato e, polo tanto, o equilibrio hidrófilo/lipófilo do composto de poliglicósido de alquilo pódese axustar convenientemente variando o tempo de reacción e o volume do destilado.