Síntese de carbonatos de poliglicósidos de alquilo

Os carbonatos de poliglicósidos de alquilo preparáronse mediante transesterificación de monoglicósidos de alquilo con carbonato de dietilo (Figura 4). Para unha mestura completa dos reactivos, demostrou ser vantaxoso usar o carbonato de dietilo en exceso para que sirva tanto como compoñente de transesterificación como como disolvente. Engádense gota a gota a esta mestura, axitando a uns 120 ℃, 2 mol por cento dunha solución de hidróxido de sodio ao 50 %. Despois de 3 horas a refluxo, a mestura de reacción déixase arrefriar a 80 ℃ e neutralízase con ácido fosfórico ao 85 %. O exceso de carbonato de dietilo elimínase por destilación ao baleiro. Nestas condicións de reacción, preferiblemente esteríficase un grupo hidroxilo. A proporción de eduto restante e produtos é de 1:2,5:1 (monoglicósido: monocarbonato: policarbonato).

Ademais do monocarbonato, nesta reacción tamén se forman produtos cun grao de substitución relativamente alto. O grao de adición de carbonato pódese controlar mediante unha xestión experta da reacción. Para un C₁₂ monoglicósido, obtense unha distribución de mono-, di- e tricarbonato de 7:3:1 nas condicións de reacción que se acaban de describir (Figura 5). Se o tempo de reacción se aumenta a 7 horas e se se eliminan por destila 2 moles de etanol nese tempo, o produto principal é C₁₂ dicarbonato monoglicósido. Se se aumenta a 10 horas e se eliminan por destila 3 moles de etanol, o principal produto que se obtén finalmente é o tricarbonato. O grao de adición de carbonato e, polo tanto, o equilibrio hidrófilo/lipofílico do composto alquilpoliglicósido pódese axustar convenientemente variando o tempo de reacción e o volume do destilado.