Síntese de alquilpoliglicósidos éteres de glicerol

A síntese de alquilpoliglicósidos éteres de glicerol realizouse por tres métodos diferentes (Figura 2, en lugar da mestura de alquil poliglicósidos, só se mostra o alquil monoglicósido como eduto). A eterificación do alquil poliglicósido con glicerol polo método A procede en condicións de reacción básicas. A apertura do anel dun epóxido polo método B tamén ten lugar en presenza de catalizadores básicos. Unha alternativa é a reacción con carbonato de glicerol polo método C que vai acompañada da eliminación de CO₂ e que presumiblemente procede a través dun epóxido como etapa intermedia.

A mestura de reacción quéntase a 200 ℃ durante un período de 7 horas durante as cales a auga formada é continuamente destilada para desprazar o equilibrio o máis lonxe posible cara ao produto. Como era de esperar, fórmanse éteres de di- e triglicéridos de alquil poliglicósidos ademais do éter de monoglicerol. Outra reacción secundaria é a autocondensación do glicerol para formar oligogliceroles que son capaces de reaccionar co alquil poliglicósido do mesmo xeito que o glicerol. Contidos tan altos de oligómeros superiores poden ser totalmente desexables porque melloran aínda máis a hidrofilia e, polo tanto, por exemplo, a solubilidade en auga dos produtos. Despois da eterificación, os produtos pódense disolver en auga e branquear dun xeito coñecido, por exemplo con peróxido de hidróxeno.

Nestas condicións de reacción, o grao de eterificación dos produtos é independente da lonxitude da cadea de alquilo do poliglicósido de alquilo utilizado. A figura 3 mostra os contidos porcentuais de éteres de mono-, di- e triglicerol na mestura de produtos brutos para catro lonxitudes de cadea de alquilo diferentes. Reacción de C₁₂ alquil poliglicósido proporciona un resultado típico. Segundo un cromatograma de gases, os éteres mono-, di- e triglicerol fórmanse nunha proporción de aproximadamente 3:2:1. O contido total de éteres de glicerol é de arredor do 35%.