Síntese de éteres de glicerol de alquilpoliglicósidos

A síntese de éteres de glicerol de alquilpoliglicósido levouse a cabo mediante tres métodos diferentes (Figura 2, en lugar da mestura de alquilpoliglicósidos, só se mostra o alquilmonoglicósido como eduto). A eterificación do alquilpoliglicósido con glicerol mediante o método A prodúcese en condicións de reacción básicas. A apertura do anel dun epóxido mediante o método B tamén ten lugar en presenza de catalizadores básicos. Unha alternativa é a reacción con carbonato de glicerol mediante o método C, que vai acompañada da eliminación de CO₂ e que presumiblemente procede a través dun epóxido como etapa intermedia.

A continuación, a mestura de reacción quéntase a 200 ℃ durante un período de 7 horas, durante o cal a auga formada se destilaba continuamente para desprazar o equilibrio o máximo posible cara ao lado do produto. Como era de esperar, ademais do éter monoglicerol, fórmanse éteres di e triglicerol de alquil poliglicósido. Outra reacción secundaria é a autocondensación do glicerol para formar oligoglicerois que son capaces de reaccionar co alquil poliglicósido do mesmo xeito que o glicerol. Estes altos contidos de oligómeros superiores poden ser totalmente desexables porque melloran aínda máis a hidrofilicidade e, polo tanto, por exemplo, a solubilidade en auga dos produtos. Despois da eterificación, os produtos pódense disolver en auga e branquear dun xeito coñecido, por exemplo con peróxido de hidróxeno.

Nestas condicións de reacción, o grao de eterificación dos produtos é independente da lonxitude da cadea alquilo do poliglicósido de alquilo empregado. A figura 3 mostra a porcentaxe de contidos de éteres de mono-, di- e triglicerol na mestura de produtos brutos para catro lonxitudes de cadea alquilo diferentes. Reacción do C₁₂ O poliglicósido de alquilo proporciona un resultado típico. Segundo un cromatograma de gases, os éteres monoglicerílicos, diglicerílicos e triglicerílicos fórmanse nunha proporción aproximada de 3:2:1. O contido total de éteres glicerílicos é de arredor do 35 %.